数々のアニメ作品で主演を担当し、人気・実力ともに備える人気声優の梶裕貴が、自ら提案した100のことに挑戦していくロケバラエティ番組！

インドア＆アウトドア問わず様々なことにチャレンジ。それを見届けるのは梶裕貴と仲が良い同じく声優の「見届けゲスト」さん。初めてのことに挑戦する、梶＆ゲストの素顔はこれまで見たことない顔ばかり！

今回のゲストは人気の声優・島﨑信長さん。梶さんがやりたいテーマは、オリンピックの正式種目にも決まり、近年、声優界でも人気の「ボルダリング」。先生は声優であり自らボルダリングジムを経営するという川田紳司さん！　優しい川田先生のもと、初めての「ボルダリング」に挑戦！
梶さんの後輩で、常に尊敬の眼差しで見ていたという島崎さんは、おしゃべり全開！梶さんとともに、ノリノリでロケは進行していきます！初心者コースはスイスイでクリアの二人。しかし難関コースの数々に、二人はメロメロ・・ほか、「昭和の遊び」コーナーでは「ツイスター」に挑戦。結果は・・？！

出演：梶 裕貴
ゲスト：島崎信長、川田紳司
ナレーター：八代 拓