数々のアニメ作品で主演を担当し、人気・実力ともに備える人気声優の梶裕貴が、自ら提案した100のことに挑戦していくロケバラエティ番組！

インドア＆アウトドア問わず様々なことにチャレンジ。それを見届けるのは梶裕貴と仲が良い同じく声優の「見届けゲスト」さん。初めてのことに挑戦する、梶＆ゲストの素顔はこれまで見たことない顔ばかり！

今回は特別企画！梶さんのやりたいことにひっそりと含まれていた「中学生体験」が、ついに実現！
その舞台は２０１８年３月にその歴史を閉じることとなった本物の中学校。そのクラスにお邪魔して、本物の生徒さんたちとともに、梶さんの中学生体験が展開されます。最先端の英語の授業を実際に体験したり、うれしなつかしい給食もクラスメイトと体験したり、何気ない日常の中で生徒さんたちとの交流を深めていきます。
そして最後には感動が！ご覧になる皆さん、梶さんと同じ中学校のクラスメイトになった気分でお楽しみください！さらに、無事に放送１周年を迎えた梶100の次の展開を考える企画会議が開催！もちろん、梶さん垂涎！食べたいメニューのコーナーも有りますよ！

出演：梶 裕貴
ナレーター：八代 拓